В 1189 году Фридрих принял участие в Третьем крестовом походе в Святую землю. В походе также приняли участие французский король Филипп II Август и английский король Ричард Львиное Сердце. Все они имели собственные войска и постоянно враждовали между собой, претендуя на главное командование и славу победителя. На время своего отсутствия Фридрих передал управление государством сыну Генриху и весной 1189 года выступил из Ратисбонна на Дунае. Благополучно миновав Венгрию, Сербию и Болгарию, крестоносцы летом вступили в Византию. Фридрих I Барбаросса вёл своё войско через территорию Византийской империи по суше (французские и английские крестоносцы добирались в Палестину морским путём) — дорога была разведана ещё в Первый и Второй крестовые походы. В Малой Азии ему приходилось то и дело отбивать нападения лёгкой мусульманской конницы. Как и в прошлый раз, между немцами и греками очень скоро возникли недоразумения. Посланцы императора Исаака Ангела потребовали от Барбароссы заложников и обязательства в том, что он уступит часть будущих завоеваний. Фридрих отправил к императору послов, которых Ангел приказал бросить в тюрьму. При известии об этом Фридрих прервал переговоры и повёл свою армию на Константинополь, предавая всё на своём пути опустошению. В конце ноября крестоносцы взяли Адрианополь. Только после этого Исаак вступил с ним в переговоры, и в январе 1190 года было заключено соглашение. Фридрих обещал не проходить через Константинополь, за что византийский император предоставил немцам продовольствие и обещал переправить их через пролив.