Химия
Википедия
Химия
Химией называется одна из обширных и важных отраслей естествознания о веществах и их свойствах, строении, а также о превращениях, которые происходят во вр... читать далее »
Новости по Химии
13.12.2012 17:43
Предложен более изящный полный синтез природной молекулы (+)-maoecrystal V. Химия.
Полный синтез природных соединений, выделяющихся не только сложным строением и разнообразием трудно совместимых функциональных групп,
но и высочайшей энантиомерной чистотой многочисленных оптических центров, всегда считался чем-то сродни альпинизму, а достижение поставленной цели можно сравнить только с восхождением на вершину.
О покорении очередного, очень сложного 8-тысячника сообщили в своей публикации в Journal of the American Chemical Society заслуженный мастер этого вида спорта Самуэль Данишевский (Samuel J. Danishefsky) и его аспирант Фэн Пэн (Feng Peng), работающие в Колумбийском университете (США).
Схема полного синтеза, предложенная г-ном Данишевским и его аспирантом. В основе — внутримолекулярная реакция Дильса — Альдера, позволяющая построить всё структурное ядро за одну стадию. (Иллюстрация ACS.)
Учёные разработали более эффективный и изящный путь синтеза очень редкого природного соединения (+)-maoecrystal V, которое в микроскопических количествах содержится в некоторых китайских лечебных травах.
Столетиями китайские знахари применяли траву Isodon eriocalyx Hara в качестве антибактериального и противовоспалительного средства, но в 1994 году ею заинтересовались учёные, выделившие активный компонент maoecrystal V. В первую очередь вещество было испытано на наличие противораковой активности. Такие эксперименты не требуют больших количеств, и всё равно для проведения единственного опыта потребовалось переработать более 12 кг сухих листьев, что дало 5 мг maoecrystal V. В 2010 году одна из научных групп сообщила об успешной разработке первого полного синтеза maoecrystal V в лабораторных условиях.
И вот теперь группа Данишевского представила альтернативный путь синтеза, основанный на создании полного структурного ядра молекулы в одну стадию в ходе внутримолекулярной реакции циклообразования по Дильсу — Альдеру (персональный конёк г-на Данишевского, см. иллюстрацию).
Однако у нового метода есть и серьёзный недостаток, являющийся своего рода платой за красоту и эффективность: синтез приводит к получению смеси двух энантиомерных форм maoecrystal V. Над решением этой проблемы учёные сейчас усиленно работают.
Источник