Химия
Википедия
Химия
Химией называется одна из обширных и важных отраслей естествознания о веществах и их свойствах, строении, а также о превращениях, которые происходят во вр... читать далее »
Новости по Химии
24.06.2013 08:18
Органический дайджест 323. Химия.
В этом номере дайджеста: получение нафтолов из бензинов и ароилацетонов; конверсия алкинов в нитрилы и получение нитрилов и гетероциклов из спиртов; перегруппировка пропаргиловых спиртов в еноны; получение арилфосфонатов, -фосфинатов и –фосфиноксидов из аринов.
Рисунок из Org. Lett., 2013, DOI: 10.1021/ol400780f
Синтез фосфорорганических соединений и их применение в органическом синтезе или фармацевтической химии до сих пор является одним из актуальных направлений исследований химиков-органиков.
Реакция Михаэлиса-Арбузова является одной из наиболее часто используемых способов получения фосфорорганики, однако с хорошими выходами она протекает только для алифатических галогенидов, в то время, как для получения арилфосфонатов их галогенаренов требуются жесткие условия или металлокомплексные катализаторы.
Сантуш Мхашке (Santosh B. Mhaske) описывает удобный метод синтеза арилфосфонатов, -фосфинатов и –фосфиноксидов, используя арины в качестве исходных веществ для генерации связи C–P [1].
Рисунок из Chem. Commun., 2012, 48, 11145
Кристина Гек (Christine Greck) предлагает эффективный способ синтеза 4-арил-2-нафтолов из аринов и ароилацетонов. Реакция протекает как внедрение по связи С–С с последующей внутримолекулярной альдольной конденсацией и дегидратацией [2].
Бензин, полученный из 2-(триметилсилил)фенилтрифлата, реагирует с бензоилацетонами в кипящем ацетонитриле с образованием 4-арил-2-нафтолов и 1-арил-3-нафтолов.
Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201301529
Мэтью Гон (Matthew J. Gaunt) описывает эффективную катализируемую медью перегруппировку Мейера-Шустера [3].
В реакции может участвовать широкий круг замещенных пропаргиловых спиртов и диарилйодониевых солей, в результате реакции образуются тризамещенные еноны преимущественно в Е-конфигурации.
Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201300193
Нинь Цзяо (Ning Jiao) разработал новый способ непосредственной трансформации алкинов в нитрилы за счет катализируемой серебром реакции нитрогенирования, протекающей с разрывом связи C≡C [4].
Результаты исследования позволяют как предложить новое применение алкинам в органическом синтезе, так и более детально изучить механизм химии нитрогенирования.
Рисунок из Org. Lett., 2013, 15 (8), 1850
Йонг Хуань (Yong Huang) разработал мягкий аэробный каталитический процесс получения нитрилов непосредственно из спиртов и аммиака [5].
Список субстратов реакции достаточно широк и включает различные функционализированные алифатические и ароматические спирты. Протокол позволяет осуществлять one-pot синтез различных биарилгетероциклов из коммерчески доступных спиртов.
Обзоры недели: в журнале Angewandte Chemie International Edition опубликован обзор, посвященный проблемам аминирования бороновых кислот и их производных [6]; в журнале European Journal of Organic Chemistry – обзор, посвященный синтетическому аммиака в катализе комплексами переходных металлов [7], в журнале Chemical Reviews – применению алленамидов в органическом синтезе [8].