Химия
Википедия
Химия
Химией называется одна из обширных и важных отраслей естествознания о веществах и их свойствах, строении, а также о превращениях, которые происходят во вр... читать далее »
Новости по Химии
26.11.2013 14:58
Органический дайджест 353. Химия.
В этом номере дайджеста: сочетание арилгалогенидов с ацетилацетоном; 3-метил-4-окса-5-азагомоадамантан как органический катализатор;
легкий способ синтеза хиральных производных 1,2,4-триазинанов; синтез N-цианобензамидов из арилйодидов/бромидов и цианамида и органокаталитичский энантиоселективный синтез 2,3-алленоатов.
Троэльс Скидструп (Troels Skrydstrup) сообщает, что использование системы MgCl2/Et3N, позволяет получить арилдикетоны в ходе катализируемого карбонилирующего палладием α-арилирования ацетилацетона арилбромидами [1].
Рисунок из Chemistry. A European Journal, 2013, DOI: 10.1002/chem.201303872
Разработанный синтетический протокол для введения радиоактивного нуклида 14C в различные субстраты более сложной структуры, поскольку для этой реакции требуются лишь стехиометрические количества моноксида углерода.
Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201307144
Йосихару Ивабучи (Yoshiharu Iwabuchi) заявляет об открытии нового органического катализатора алкоксиаминного ряд, катализатор может использоваться для окисления спиртов [2].
Полученный алкоксиамин демонстрирует высокую каталитическую активность в окислении спиртов, позволяя получать соответствующие карбонильные соединения с высокими выходами за счет того, что в окислительных условиях он превращается в оксиаммонийный ион, который, как предполагает Ивабучи, и является активным окисляющим агентом.
Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: DOI: 10.1002/anie.201306300
Чун-Цзянь Вонг (Chun-Jiang Wang) описывает беспрецедентное 1,3-диполярное циклоприсоединение (кросс-циклоприсоединение), в котором участвует два различных илида. Реакция протекает в условиях катализа хиральным комплексом CuI/tBu-Phosferrox в мягких условиях [3].
Обнаруженная каталитическая система может использоваться для экспрессного получения функционализированных производных 1,2,4-триазинанов с хорошими выходами и отличной диастереоселективностью и энантиоселективностью.
Рисунок из Tetrahedron Letters, 2013, 54, 50, 6912
Матс Лархед (Mats Larhed) предлагает новый и удобный протокол для синтеза N-цианобензамидов исходя из доступных арилгалогенидов и цианамидов. Метод основан на катализируемом палладием аминокарбонилировании [4].
В качестве источника моноксида углерода используется гексакарбонилмолибден или газообразный CO. Реакция позволяет получать целевые N-цианобензамиды с выходами от умеренных до хороших.
Рисунок из Tetrahedron Letters, 2013, 54, 50, 6912
Цзяньвей Сун (Jianwei Sun) впервые наблюдал эффективное модульное присоединение нитроалканов к активированным енинам, позволяющее осуществлять асимметрический синтез 2,3-алленоатов. Новый метод представляет собой новый подход к асимметрическому синтезу алленатов [5].
С помощью нового бифункционального соединения был получен широкий круг тризамещенных алленоатов, отличающихся отличной степенью химической и оптической чистоты. Эти алленоаты, содержащие 2-нитроэтил-α-заместители, представляют собой полезные хиральные строительные блоки.
Источники: [1] Chemistry. A European Journal, 2013, DOI: 10.1002/chem.201303872; [2] Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201307144; [3] Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201306300; [4] Tetrahedron Letters, 2013, 54, 50, 6912; DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.10.040; [5] J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja409080v; [6] Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.201301487; [7] Angew. Chem. Int. Ed., 2013, DOI: 10.1002/anie.20130716