Сан-Хуан — одно из древнейших поселений европейцев в Новом Свете. В 1508 году Хуан Понсе де Леон основал поселение Капарра (названное в честь провинции Касерес в Испании, откуда был родом тогдашний губернатор карибских территорий Испании Николас де Овандо)[4], которое сейчас известно как участок Гуайнабо Пуэбло-Вьехо к западу от теперешней метрополии Сан-Хуана. Год спустя, колония была перевезена в место, тогда называвшееся Пуэрто-Рико (на испанском — «богатый порт» или «хороший порт»), из-за своей географической схожести с Гран-Канарией на Канарских островах[5]. В 1521 году новой колонии было дано официальное имя, San Juan Bautista de Puerto Rico, в честь Иоанна Крестителя, продолжая традицию называния городов и официальным названием, и названием, которое Христофор Колумб изначально дал острову. Сан Фелипе дель Морро Двусмысленное использование San Juan Bautista и Puerto Rico для называния и острова, и города привело к перестановке в практическом использовании местными жителями: к 1746 году, название города (Puerto Rico) стало названием всего острова, в то время как название острова (San Juan Bautista) стало названием города[6]. Сан-Хуан как колония Испанской империи использовался купеческими и военными кораблями, плывшими из Испании, как первая остановка в Америках. Из-за его выдающегося положения в Карибском море была построена сеть укреплений, чтобы защитить перевозку золота и серебра из Нового Света в Европу. Из-за богатых перевозок, Сан-Хуан стал мишенью иностранных держав[7]. Город был свидетелем нападений англичан, возглавленных сэром Френсисом Дрейком в 1595 году и Джорджем Клиффордом, графом Камберленда, в 1598 году. Артиллерия форта Сан-Хуана, эль-Морро, отразила нападение Дрейка; однако, Клиффорд сумел высадить свои войска и осадить город[8]. Через несколько месяцев британской оккупации Клиффорд был вынужден оставить осаду, когда его войска стали страдать от утомления и болезней. В 1625 году город был разграблен голландскими войсками, возглавленными Бодуином Хендриксом, но эль-Морро выдержал штурм и не был взят. Англичане снова напали в 1797 году, во время французских революционных войн, с сэром Ральфом Эберкромби (который только что завоевал Тринидад). Его армия осадила город, но была вынуждена отступить поверженной, так как пуэрториканские укрепления оказались более стойкими, чем тринидадские. Различные происшествия и обстоятельства, включая либерализованную торговлю с Испанией, открытие острова для иммигрантов как прямой результат Королевского Декрета 1815 года и колониальные революции, привели к экспансии Сан-Хуана и других пуэрториканских колоний в конце XVIII и начале XIX века.