В период затишья на востоке Ольгерд смог успешно реализовать планы по расширению ВКЛ на юге. Киев не смотря на то, что 40 лет назад Гедемин брал город и поставил там своих наместников, снова находился в руках орды. Выбрав удачный момент, когда в одре прокатилась волна междоусобных войн, Ольгедр собрав почти все свои силы, пошёл на юг.

Первым делом, Ольгерд занял Киев, потом двинулся к Черкасам, а далее на юг к реке Синие воды, там его 30 тысячное войско и встретилось, с войсками трёх татарских ханов, Катлубая, Качубея и Димира. После битвы, в которой Ольгерд разбил татар, вся Киевщина и Подолье вошли в состав Литвы, а татары ещё очень долго не тревожили эти земли большими набегами.

Главным же противником, на востоке, у Ольгерда была Москва, с ней ему приходилось делить пограничные земли, что приводила к постоянным конфликтам.

Так как в открытой борьбе Москву было победить трудно, Ольгерд стал использовать для её ослабления междоусобные войны. Он использовал конфликт двух Тверских князей Василия Михайловича и Всевлада Александровича, за первого вступился Московский князь, а за второго Ольгерд. После смерти Василия Михайловича, тверской престол занял Александр Михайлович, который придерживался Ольгерада. Это не устраивала московского князя Дмитрия Ивановича, который пришёл на смену Симиону Ивановичу. Московский князь направил войска в Тверь, князь Твери естественно попросил помощи у Ольгерда, тот быстро собрав войска неожиданно оказался у стен Москвы, спалив городское предместье и простояв три дня под стенами Кремля, где укрылся Дмитрий Иванович, Ольгерд вернулся назад, по каким причинам он не сал брать штурмом город, точно не известно.

В 1370 году Московский князь снова напал на Тверское княжество и Ольгерд, этим снова воспользовался, он пришёл на помощь Тверскому князю и повторил поход на Москву, на этот раз он взял её в осаду, снова с засевшим в кремле Дмитрием Ивановичем. Засада долго не продлилась, так как Московское княжество собрала сильное войско у Перемышля, и что бы не рисковать своим войском, Ольгерд решил заключить с Москвой перемирие и отошёл назад.

Через два года в 1372 году, снова вспыхнула война за Тверское княжество, и снова Ольгерд принял в ней участие. Отряды Ольгерда во главе с Кейстутом. Витовтом и Андреем Полоцким, нанесли удар по городам, Кашину и Переславлю. Вскоре, войска Ольгерда и московского князя Дмитрия Ивановича, встретились возле Любуцка, но вместо боя, Ольгерд и Дмитрий Иванович заключили перемирие, по которому Ольгерд обещал не помогать Тверскому князю. После этого перемирия, Москва естественно снова напала на Тверь, но в этот раз, посланные на помощь войска Ольгерда, увидев превосходящие войска Москвы повернули назад, а не получившая помощи Тверь, была захвачена и вошла в состав Московского княжества.

Великий князь Литовски Ольгерд, умер в 1377 году, он присоединил к ВКЛ обширные земли и сделал своё княжество одним из самых больших и мощных. На юге татары были очень сильно ослаблены, на востоке Москва пока сильно не беспокоила, а с севера от крестоносцев княжество защищали крепкие стены оборонительных замков.


http://vklby.com/index.php/lichnosti/11-lichnosti/55-olgerd-chast-2-vojna-s-moskvoj-i-pobeda-nad-tatarami-na-sinikh-vodakh